Μετά το «Ξύλο βγήκε από τον παράδεισο» που έκανε πάταγο αλλά σημειώθηκε η πρώτη ρήξη στις σχέσεις μεταξύ Αλίκης και Σακελλάριου,την ίδια σαιζόν,1959-60, ο Ντίνος Δημόπουλος ανέλαβε να γυρίσει αυτό το σενάριο των Αλέκου Σακελλάριου – Χρήστου Γιαννακόπουλου.
Το συγκεκριμένο ντουέτο έκανε τεράστιες επιτυχίες στο θέατρο,αλλά συνεργάστηκε ελάχιστα στον κινηματογράφο σε απευθείας σενάρια και όχι σε διασκευές των θεατρικών τους έργων.
«Το κλωτσοσκούφι»ήταν από εκείνες τις ταινίες που «σημάδεψαν» την πορεία της Αλίκης Βουγιουκλάκη, όπως η ίδια ανέφερε χρόνια αργότερα, σε σχετικές ερωτήσεις των δημοσιογράφων. Αυτό ωστόσο που δεν είναι γνωστό είναι το γεγονός ότι η ταινία αυτή γυρίστηκε σχεδόν… δύο φορές.
Κι αυτό διότι αρχικός συμπρωταγωνιστής της Αλίκης Βουγιουκλάκη ήταν ο Μιχάλης Νικολινάκος, με τον οποίο είχε γυριστεί σχεδόν ολόκληρη η ταινία. Στη δοκιμαστική προβολή,ο Φιλοποίμην Φίνος, παρατήρησε ότι οι δύο πρωταγωνιστές δεν ταίριαζαν μεταξύ τους, και αποφάσισε να ξαναγυρίσει την ταινία από την αρχή.
Στην αρχή απευθύνθηκε στον Δημήτρη Παπαμιχαήλ κι όταν εκείνος αρνήθηκε(για τη σειρά των ονομάτων στους τίτλους),απευθύνθηκε στον Αλέκο Αλεξανδράκη ο οποίος δέχτηκε το ρόλο του πλούσιου εφοπλιστή.
Το κόστος ήταν πολύ μεγάλο, αλλά το αποτέλεσμα φαίνεται ότι δικαίωσε τον Φίνο. «Το κλωτσοσκούφι» έκανε πρεμιέρα στους κινηματογράφους Αθηνών και Πειραιώς στις 21 Μαρτίου του 1960 και αμέσως προκάλεσε αίσθηση, ακριβώς λόγω της εξαιρετικής ερμηνείας τόσο της Αλίκης, όσο και των υπόλοιπων πρωταγωνιστών της.202.542 εισιτήρια είναι η συγκομιδή στις αίθουσες πρώτης προβολής.
Ποιο ήταν όμως το στόρι της ταινίας;
Tα δύσκολα χρόνια της μεταπολεμικής Ελλάδας, η φτώχεια, η ανεργία και η μετανάστευση αποτέλεσαν τη μαγιά αυτής της εξαιρετικής ταινίας. Την περίοδο των γυρισμάτων της συγκεκριμένης ταινίας η Εθνική μας σταρ απασχολούσε σχεδόν καθημερινά τον τύπο για την σχέση της με τον διάδοχο Κωνσταντίνο.
Η έντονη φημολογία για το ερωτικό ειδύλλιο τους οδηγεί σχεδόν καθημερινά τον Τέως στα στούντιο του Φίνου στους Αγίους Αναργύρους, όπου και γυριζόταν το «Κλωτσοσκούφι». Μάλιστα ο Φίνος είχε «φτιάξει» κάπως το δρόμο που οδηγούσε στα στούντιο για να μην πάθει ζημιά το σπορ αυτοκίνητο του διαδόχου.
Χρόνια αργότερα ο Κωνσταντίνος είχε πει :
«Η Αλίκη ήταν καταπληκτική ηθοποιός και άνθρωπος. Την είχα δει με τις αδερφές μου στο θέατρο. Έλεγαν τότε ότι υπάρχει ένα τούνελ από τα Ανάκτορα που βγαίνει στο σπίτι της.
Και απαντούσα εγώ:
“Αν παραδεχτούμε ότι υπάρχει αυτό το τούνελ και η Αλίκη αποφασίσει να αλλάξει σπίτι, θα πρέπει να αλλάξουμε το τούνελ;”». Για τους πλέον παρατηρητικούς στην αρχή της ταινίας υπάρχουν πλάνα στην οδό Χίου όπου και ήταν τα γραφεία της Φίνος Φιλμ ενώ υπάρχουν νοσταλγικές σκηνές με τους παλιούς συρμούς των ΗΣΑΠ.
Τη μουσική και τα τραγούδια του φιλμ υπογράφει ο Μάνος Χατζιδάκις,ενώ στην αγορά την εποχή εκείνη κυκλοφορούν τρία δισκάκια 45 στροφών με τα τραγούδια και τις μουσικές γέφυρες της ταινίας. Η Αλίκη τραγουδά το ομώνυμο τραγούδι(ντουέτο με τον Γρηγόρη Μπιθικώτση) και το «Σπουργιτάκι μου».
Το πρώτο δισκογραφικά έγινε μεγάλη επιτυχία και με τη φωνή της Νινέτ Λαβάρ. Στο χορευτικό της ταινίας ξεχωρίζουν οι Τάκης Βαρλάμος και Μαρία Ντέ Πετρίλλο.
Η ιστορία της ταινίας, με την μορφή σινε-ρομάντσου, δημοσιεύτηκε στο περιοδικό “Φαντασία” για 13 εβδομάδες ενώ στη δεκαετία του 80 κυκλοφόρησε σε μορφή VHS. «Το Κλωτσοσκούφι», μισό αιώνα και πλέον,από τη πρώτη προβολή του θεωρείται ακόμη και από τους πιο δύσκολους κριτές από τις καλύτερες ταινίες της Αλίκης.